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Porta Massari (Pagani, Ascolana)
Fino alla costruzione di Porta Romana fu l’ingresso principale. Mutuò il nome dai “massari”, conservatori dei beni comunali, sovrintendenti alla custodia delle porte. Si presenta all’esterno con un solenne fornice cinquecentesco a pietre bugne affiancato da un finto bugnato, sotto il quale è riapparsa, durante il recente restauro, l’orditura romanica sconnessa dal sisma del 1703. Alla base del finestrone che da luce al vano superiore sono immurate due protomi leonine erratiche. Sull’edificio a sinistra della porta si scorgono due archetti trilobi trecenteschi pertinenti alla scomparsa della chiesa di S. Croce. A destra, due feritoie e una finestrella romanica cieca con colonnina mediana appartennero all’ex oratorio del Sacramento, collegato a S. Croce tramite il vano della porta. Sotto l’ampio arco a botte della porta si aprono gli ingressi di una vecchia osteria ora trasformata in negozio e, sull’altro lato, un archivolto trecentesco, ora passaggio pedonale, che immette in un vasto ambiente comunicante con il criptoportico romano. Il criptoportico è stato fatto oggetto di scavo nel 1987-88 da parte della Soprintendenza Archeologica per l’Umbria. Si tratta dei resti di un corridoio sotterraneo senza alcuna relazione con le mura di cinta. Piega ad angolo retto sotto via P. Micca, subito a monte di Porta Massari, e prosegue sotto via Roma, in direzione dell’ex chiesa di S, Croce, a valle della porta anzidetta. Approssimativamente lungo m. 25+ 25 nei due lati scavati, largo m. 5, alto m. 3, è costituito in opera incerta con blocchetti di calcare locale, coperto da una volta ribassata in opera cementizia, senza pavimentazione e con prese a bocca di lupo per l’aria e la luce praticate tra volta e parete. Il criptoportico fungeva da collegamento fra punti diversi della città romana e lungo il suo lato settentrionale va visto in funzione di terrazzamento del foro, come elemento di chiusura del medesimo. Risalendo le mura da porta Massari verso la parte più alta dell’abitato, si passa accanto all’ex seminario, riconoscibile dalle molte aperture praticate sulla cortina, si arriva a Porta Maccarone.
Guaita di S. Giacomo, porta Massari. Il rione comprendeva la zona tra porta Massari-porta Maccarone fino a via Anicia. Dirimpetto all’abside di S. Benedetto, in via Anicia 10, un secondo Palazzo Passerini ora Spanicciati-Clarici, ha un portale a bugne con robuste ante lignee e battenti originali, cortiletto interno e scalinata ingentilita da stucchi settecenteschi. In via Legnano, parallela delle mura, si aprivano botteghe fabbri ferrai, maniscalchi, carradori, materassai e bastai di cui non è del tutto cessata l’attività. Il nome di questo rione deriva dalla chiesa di S. Giacomo (ad oggi chiesa dell’Addolorata). Piazza san Giacomo fu ristretta sul lato occidentale con la costruzione dell’edificio detto palazzo dei cavalieri di Malta o dei filippini. A fianco della chiesa e sulle case appartenenti all’ordine di malta gli Oratoriani di s. Filippo Neri eressero nella prima metà del ‘700 una dignitosa residenza con un portale proveniente forse dalla vicina chiesa di S. Caterina, finestre in pietra, chiostro, scalinata, fonti, botteghe sul davanti, scantinati.
La chiesa dell’Addolorata (prima di S. Giacomo), diede il nome all’intero rione e fu commenda dei cavalieri di Malta almeno dal ‘300. La facciata esterna è un rimaneggiamento della fine del secolo scorso. L’impostazione precedente risaliva al 1738: pochi scalini d’accesso alla porta sormontata da timpano e da una croce di Malta, oculo a due terzi dell’altezza e fastigio cuspidato sorretto da due larghe lesine su plinti. È scandita da quattro lesine, che sorreggono il triangolo sommitale, e da una cornice su cui si apre un finestrone semicircolare. Le due statue in gesso nelle nicchie furono modellate nel 1935 assieme a quelle della cattedrale. Internamente troviamo una pianta ovale, presbiterio curvilineo, il tutto completamente decorato di stucchi.